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【Angew】南京工业大学冯超:光催化[3+3]偶极环加成反应
阅读次数: 添加时间:2023/09/15 发布:

近日,南京工业大学冯超课题组报道了以芳基环丙烷和硝酮为底物,在蓝光照射下,发生[3+3]偶极环加成反应。其中,光敏剂PC在在蓝光照射下形成PC*,与芳基环丙烷发生单电子转移(SET)形成环丙烷阳离子自由基I,随后硝酮上的氧进攻环丙烷开环,烷基自由基进攻碳氮双键后环合形成六元环阳离子自由基III,与PC阴离子发生SET得到产物,同时六元环阳离子自由基III又可与芳基环丙烷之间发生SET再次生成阳离子自由基参与反应。在机理验证实验中,加入TEMPO后可以抑制反应的发生,进一步说明体系中存在自由基历程。将环丙烷上置换为三氟甲基取代的苯基时,由于其E1/2=+1.78 V,不能被PC*氧化,导致反应并不能发生,说明取代基对反应的影响。底物(1R, 2R)-1a的手性控制实验表明在反应中经历开环(SN2进攻)再环合,产物依然能够保持单一手性。

原文链接https://onlinelibrary.wiley.com/doi/pdf/10.1002/anie.202310671

Stereoselective Photoredox Catalyzed (3+3) Dipolar Cycloaddition of Nitrone with Aryl Cyclopropane

Yao Xu, Hai-Xiang Gao, Chengkai Pan, Yue Shi, Chi Zhang, Genping Huang, Chao Feng*


(转自:化学深耕堂)

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